一位母亲Mat早年丧偶后被迫独力抚养自己的儿子Tan。在此期间，Mat得到了Watt，一个爱上她很久的人的帮忙。Tan被期望成为像他父亲那样的人，但实际上，他希望远离其觉得范围狭小的母亲的世界。当他遇到了June，他的梦想就要成真了，June有着自由精神，知道自己想要什么样的生活。这位年轻女子迅速弥补了Tan所感觉到的缺失，并在其过程之中帮助他修补了其与母亲的关系。
阿梅（叶倩文 饰）是船王的女儿，即将嫁给和自己门当户对的船业大亨之子丹尼。一场意外中，阿梅遭遇了车祸，连带着路过的阿强（郑浩南 饰）和其女友阿露倒了大霉，愤怒的阿强想要找阿梅讨个说法，没想到高傲的阿梅竟然绝尘而去。 之后，阿梅在一场派对上喝醉了酒，糊里糊涂的跌入了海中，挣扎之下，她爬上了一艘路过的游艇，让阿梅没有想到的是，阿强竟然在游艇之上，他将要护送这艘游艇驶往泰国。时间紧迫，阿梅只得跟随游艇的航线，也就是在此过程中，她和阿强之间的关系由最初的相互看不顺眼转变成为了心心相惜，可是两人都身陷在另一段缘分之中，他们能够将爱情进行到底吗？
叶湘伦（周杰伦 饰）是淡江艺术高中的一名插班生，父亲（黄秋生 饰）是该校的一名教师。这天同学晴依（曾恺玹 饰）带他参观学校，接着他独自来到了学校的旧琴房，本身弹得一首好曲的他被某处传来的一首钢琴曲吸引住了。他来到其中一间旧琴房，遇到了路小雨（桂纶镁 饰），纯纯的爱情故事由此发生了。一直以来，叶湘伦都觉得小雨充满了神秘，却无法进一步了解她。叶湘伦约小雨到琴房见面，叶湘伦以为晴依是小雨，跟晴依接吻时被小雨看到，自此之后叶湘伦就没有再看到小雨。叶湘伦到处寻找小雨，发现了那个小雨所说“不能说的秘密”的全部真相。
莫雷（王修泽 饰）人称夜店小王子，拥有英俊帅气的外表的他是夜店里非常受欢迎的那种男人，身边总是被各种各样的女人紧紧的围绕，只要他愿意，便可以从这些女人中间挑选一个来陪他度过孤独的漫漫长夜。可即便如此，莫雷的心里还是感到非常的孤独，那种无法用激情填满的空虚日渐扩大，为了寻找安全感，莫雷只得更奋不顾身的投入到纸醉金迷的夜场之中。 一次偶然中，莫雷在名为爱夜蒲的交友软件里邂逅了名为惜雨的女孩，本来以为和其他人一样只是逢场作戏，但随着时间的推移，惜雨展现出了让莫雷从未经历过的一面，并且深深的为之感到痴迷。
