黑帮洪兴社与敌对帮派谈判破裂，双方大打出手。洪兴老大李坤混乱中被刺，重伤身亡，社团顿时一团混乱。留学并定居美国的李万豪（周润发 饰）携妻儿回港为父奔丧，在众老叔苦苦哀求下无奈出任龙头一职。虽生在黑社会家庭，但万豪自幼不参与社团事务，更对江湖上的规矩与利害一无所知，因此一系列改革举措招来了其他帮派的攻击与不满。 决意返美的万豪推举老成持重的谢胜（陈惠敏 饰）担当老大，此举却引来少壮派头目杨港（张耀扬 饰）的不满。内忧外患，处在过渡期的洪兴社风雨飘摇……
中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。 Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学生铁男（钟楚红饰），二人结缘。 铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走......
一对前配偶试图让他们二十多年前的那段婚姻被认定为无效，却遭遇来自教会的阻碍。
战乱年代，群雄并起。割据一方的沛国安于现状，一任国主沛良（郑恺 饰）慨歌太平。要冲之地境州早年为强邻炎国借去，而今据而不还。沛国都督子虞（邓超 饰）前往讨伐，却中了对方大将杨苍（胡军 饰）的拖刀，重伤不愈。心有不甘的子虞暗中派出替身境州（邓超 饰）假扮自己，总理军政，内则使令夫人小艾（孙俪 饰）襄助。真假子虞切磋战法，寻求破解杨苍刀法的绝技。而另一方面，沛良恼怒子虞私自约战杨苍，不惜将妹妹青萍（关晓彤 饰）嫁于杨苍之子为妾媾和。淫雨霏霏，连日不开。境州上空，杀戮与机谋纠缠撕裂…… 本片根据朱苏进的剧本《三国?荆州》改编。
